El retrato del escritor Jenofonte (430-354 a.C), que fue discípulo de Sócrates en Atenas y, posteriormente, comandante del ejercito al servicio de persas y espartanos, no fue identificado sino en 1949 a través de un herma con el nombre inscrito, descubierto en Alejandría. En la actualidad se conocen seis copias romanas de este retrato: el herma de Alejandría, un retrato incompleto de Pérgamo, la cabeza del Prado, una herma doble de Atenas, una cabeza en el Vaticano y probablemente una cabeza en Afrodisias, que no ha sido publicada de forma exhaustiva.Jenofonte se caracteriza por una cabeza más bien ancha, que da la impresión de un volumen aún mayor debido al relleno que resulta del cabello y la barba. Los bucles, medianamente largos, caen bastante abajo sobre la frente; en la sien derecha están peinados de forma ligeramente ascendente hacia la sien izquierda. Las cejas bien marcadas y una frente de suave convexidad hacen sombra a los ojos algo contraídos; los demás rasgos faciales tienen un aspecto relajado. El labio superior está cubierto por un bigote tupido, el labio inferior -añadido en la cabeza de Madrid- es grueso y se destaca claramente del mentón. El curso de los rizos se identifica con menor claridad en la réplica de Madrid que en las cabezas de Alejandría y Pérgamo debido a las anchas estrías. Las diversas réplicas varían ligeramente unas de otras. Así en Madrid y en el Vaticano, la barba debajo de la boca está peinada diagonalmentehacia la izquierda, en las otras copias los rizos están ordenados simétricamente. La parte del cabello encima de la oreja derecha de la cabeza de Pérgamo difiere de las demás réplicas, mientras que la cabeza del Prado presenta por encima de la oreja izquerda, en la serie de bucles en forma de hoz y orientados hacia atrás, dos mechones dispuestos en sentido contrario que no figuran en ninguna otra versión. Las copias proceden de los siglos II y III d.C., de finales de los tiempos de Adriano a comienzos de la época de los Antoninos (Pérgamo), tardoantonina la del Prado, comienzos del periodo de los Severos (Atenas) y de tiempos de Galieno (Vaticano).Aún no es posible reconstruir la estatua de Jenofonte. En el caso de que la réplica de Pérgamo reprodujera el modelo en relación con este detalle, Jenofonte podría haber estado vestido con un manto que cayese sobre el hombro izquierdo dejando el torso al descubierto. En Skillous, cerca de Olimpia, donde Jenofonte vivió veinte años en una finca rústica, Pausanias (5,6,6) vio sobre una tumba una estatua de retrato en mármol que pertenecería a la tumba de Jenofonte (muerto en Corinto). En función del estilo, el retrato probablemente haya sido realizado algún tiempo después de su muerte, hacia 340/30 a.C.