Retrato masculino de avanzada edad, con traje negro y cuello blanco.
Procede del legado testamentario del Marqués de la Vega Inclán en 1942. En el Inventario de la misma se recoge en la Sala 3ª de la Planta principal de la Casa del Greco, tasándose en 3.000 pesetas. En el museo desde su fundación en 1910. El primero en citarlo fue en 1913 Rafael Doménech en su Guía atribuyéndolo al Greco. En estos años se exponía en una de las habitaciones de la casa, llamadas entonces Aposentos, Doménech incluye foto de este Aposento (lám. 32), así como foto individual del cuadro (lám. 38). Tormo lo consideró como retrato anónimo de un Felipe II viejo. Mª Elena Gómez Moreno ya lo puso en relación con el retrato de Felipe II conservado en la Biblioteca del Escorial, entonces atribuido a Pantoja de la Cruz. Esta autora ya vio la escasa calidad de la obra, al señalar pobre de técnica (...) parece obra de taller de Pantoja de la Cruz, o copia de una suya. Sorprende el juicio de la estudiosa María Kusche, especializada en Sánchez Coello y los retratistas aúlicos de finales del siglo XVI, respecto al retrato filipino del Museo del Greco al creerlo autógrafo de Sánchez Coello y, más concretamente un primer estudio (...) para el retrato definitivo, es decir, un retrato boceto o retrato preparatorio para el retrato filipino oficial de la Biblioteca escurialense. Este juicio de la autora sólo se puede entender, por haber estudiado la obra toledana, no directamente, sino a través de viejas fotografías, pues se trata de pintura de muy pobre calidad, copia sin duda alguna.
La vieja atribución a Pantoja de la Cruz del retrato escurialense ha sido modificada por María Kusche, atribuyendo dicho retrato a Alonso Sánchez Coello (Kusche, M. 2003: 473 y 475). Esta estudiosa fecha el retrato escurialense entre 1586 y 1588, siendo el último retrato del rey prudente, quien quiso retratarse por su pintor de cámara al volver de las Cortes de Monzón en 1586. El retrato representa al monarca de cuerpo entero, de pie, y con la mano apoyada en el brazo de un sillón frailero. El escenario: pedestal con columna y gran cortinaje en la parte superior. El rey viste de riguroso negro que él impondría a la corte española. Nuestro anónimo pintor copió el retrato de Coello suprimiendo el sombrero que lleva calado el rey en el retrato escurialense.