Representación de una figura masculina, de frente, vestida con armadura, bastón en mano derecha y espada sobre la que apoya la mano izquierda.
Cuadro procedente del legado testamentario del Marqués de la Vega Inclán de 1942. Se inventaría dentro del apartado Cuadros, esculturas y otros objetos existentes en el domicilio del causante. Se describe: Retrato de Don Juan de Austria?, con armadura (...) se valora en doscienta mil pesetas. Se expuso por primera vez al público, en el Museo Romántico de Madrid, en la llamada Sala de Ingreso, primera de las cuatro salas dedicadas en 1945 al Legado Vega-Inclán en este museo. Estuvo en esta institución madrileña hasta 1953, en este año pasó al Museo del Greco dentro del intercambio de obras que realizaron ambas instituciones pertenecientes a las Fundaciones Vega-Inclán. Nada sabemos sobre su procedencia anterior. Quizás la adquisición de este cuadro, que en los años de 1930 se identificaba con Don Juan de Austria, tenga que ver con la admiración que el aristócrata sentía por el hijo natural del emperador Carlos V. El marqués llegó a tener en mente la idea de escribir un libro sobre esta personaje histórico (algo que finalmente no llevaría a cabo), aunque si parece que llegó a iniciar una investigación en los archivos sobre el tema, como lo demuestra la publicación del folleto titulado La descendencia del Señor Don Juan. Del libro en preparación Don Juan de Austria y su tiempo (Vega Inclán, marqués de la, 1932: 3-8)
Cossío no lo menciona en su libro de de 1908, con lo cual, en este año el cuadro todavía no había sido adquirido por su amigo Vega Inclán. Trapier en su libro sobre el Greco de 1925 no lo recoge entre los Grecos de la colección madrileña del marqués (Trapier, E. du Gue. 1925: 151 y 155). La referencia más antigua que hemos encontrado es de 1935 en el libro de George Slocombe titulado Don John of Austria the victor of Lepanto (1547-1587)), (London-Nicholson, 1935), nos ha sido imposible consultar esta obra. Parece ser que en este libro la pintura se publicaba como Don Juan de Austria pintado por el Greco. En la Guía de 1945 del Museo Romántico de Madrid se considera atribuido al Greco (época italiana): Don Juan de Austria?, especificando se ha publicado como Don Juan de Austria, pintado por el Greco (...); la atribución como la identificación, deberá revisarse. Quien más ampliamente estudió la obra fue la hija de Cossío, Natalia Cossío de Jiménez. Esta autora consideró siempre, a lo largo de su carrera, que la pintura era de la etapa italiana del Greco y que era un retrato de Don Juan de Austria. Respecto al primer punto, señalaba que corresponde por su técnica a la misma época de la Asunción de Santo Domingo (...) y, sobre todo, se observan - muy del Greco- los reflejos claros y manifiestos, en todo el brazalete, de los gregüescos (...) Aquí está iniciado todo lo característico de la pintura del Greco: la división de blanco para realzar la quilla de la coraza en el pecho; lo descoyuntado de la cara en la barba; la falta de simetría y de ponderación como se ve de un ojo a otro; la inundación carminosa de todo el desnudo, de la cara y de las manos (...). Éste sería uno de los retratos que harían stupire a los pintores en Roma. Mucho más peregrinos son los argumentos que esgrime esta autora para identificar al joven general con Don Juan de Austria: Algún rasgo, como la mandíbula alargada, corresponde a Don Juan, así como el mechón de pelo en la frente (...). Es el retrato de un joven de la edad que don Juan tenía cuando estaba en Italia (Cossío M. B. Cossío de Jiménez, N., 1972: 234-236) en la edición definitiva de su padre (en todas sus ediciones) seguirá creyendo que se trataba de un Greco de época italiana, señalando que debería fecharse entre 1571 y 1577.
En 1984 Francesco Porzio atribuye el retrato al pintor boloñés Bartolomeo Passerotti, si bien no identifica al joven general retratado (Porzio, F.: Tre ritratti di Bartolomeo Passerotti, Scritti in onore di Federico Zeri, 1984: 430, fig. 420). En 1990 Angela Ghirardi en su obra monográfica Bartolomeo Passerotti, pittore (1529-1592) acepta la atribución de Porzio, pero el joven general retratado sigue permaneciendo en el anonimato (Ghirardi, A. 1990: 203).
Bartolomeo Passerotti o Passarotti (Bolonia, 1529 - Bolonia, 1592) es uno de los más importantes pintores del manierismo en la escuela emiliana. Passerotti se forma artisticamente en Roma con Tadeo Zuccaro en la década de 1550. Tras su etapa formativa regresa a su Bolonia natal. Es uno de los mejores retratistas de la nobleza boloñesa. El retrato toledano debe ser de la década de 1570. En estos años realiza varios retratos de militares que guardan una gran semejanza con este: los dos retratos de generales del Musées d´Art et d´Histoire (Chambéry, Francia) o el Retrato de general con alabarda y un paje de colección privada. Passerotti se caracteriza en estos años de 1570 por una fuerte influencia de la escuela parmesana (Correggio y Parmigianino). Precisamente ese espíritu lánguido que manifiesta nuestro general, en su rostro y en esa mano apoyada sobre la espada, procede de Parma. El interés detallista en la representación de la armadura tendría influencia de los pintores flamnecos. Quizás el retrato del Museo del Greco sea uno de los retratos de militares armados que poseyó el marqués y senador boloñés Lignani y que menciona el historiador boloñés Malvasia (Malvasia en su Felsina, 1678, vol. I: 190, ed. 1971: 156-157)