Don Gregorio de Silva Mendoza y Sandoval fue un relevante aristócrata de la corte de Carlos II, nombrado caballero de Santiago en 1666, poco antes de ser realizado este retrato. Ostenta esta condición tanto en la venera que pende del pecho, como en la cruz que adorna sus ropas.

La imagen refleja toda la retórica que el retrato había alcanzado en España en la segunda mitad del siglo XVII. La capa revuelta sobre su brazo, la fusta y la espada como elementos simbólicos y, sobre todo, los dos lacayos que le atienden, son elementos que aluden a su alta condición.

La obra muestra el grado de evolución del retrato español y su relación con modelos flamencos combinados con la técnica velazqueña, pero abandonando la rigidez del retrato cortesano tradicional.

La pintura fue adquirida en 1896 a la familia Osuna, heredera durante el siglo XIX de la Casa de Pastrana, en cuyo poder habría permanecido la pintura desde su creación.