Enrique de Berg, aunque holandés de origen y sobrino de Mauricio de Nassau, permaneció fiel durante bastante tiempo a la causa católica de la monarquía española. Nacido en 1573 y muerto en 1638, dirigió con brillantez y valentía la caballería española en Flandes en los primeros años de la Guerra de los Treinta Años, hasta que en 1632 puso sus esfuerzos al servicio de los rebeldes holandeses.

La imagen realizada por Van Dyck responde a las características de sus retratos posteriores a su viaje a Italia, etapa en la que alcanzó un gran dominio del género, convirtiéndose en el principal retratista flamenco.

En estos años pintó a muchos de los protagonistas de la contienda militar que asolaba el norte y centro de Europa, y esta actividad tuvo su culminación en la publicación de un repertorio de grabados realizados a partir de sus retratos, conocido como la Iconografía de Van Dyck.

En el caso de Enrique de Bergh, el autor planteó un retrato de corte castrense, donde consigue resaltar la bizarría del Conde mediante la incorporación de elementos propios de su condición, como la armadura, el bastón de mando y la banda de general, cuya elegante disposición en el brazo escorzado anima la composición y dota a la efigie de una apariencia de gran dignidad aristocrática propia de su condición.

La situación del personaje junto a una roca y delante de una abertura al paisaje, anuncia el tipo de retrato que Van Dyck desarrollará en los años inmediatamente posteriores, durante su estancia en Inglaterra.

La pintura fue adquirida por Felipe IV en la almoneda del rey Carlos I de Inglaterra a mediados del siglo XVII. En el siguiente siglo, desconociéndose la identidad del personaje, fue considerada durante muchos años como retrato del duque de Alba.