Hijo del emperador Carlos V y de la emperatriz Isabel de Portugal, nace en Valladolid en 1527. En octubre de 1555 es nombrado gobernante de los Países Bajos, y en enero de 1556 rey de España. Al año siguiente casa en terceras nupcias con Isabel de Valois y en 1570 contrae nuevamente matrimonio con Ana de Austria, madre del futuro Felipe III. Muere en El Escorial en 1598.

Vestido con armadura, Felipe II está representado a la edad de veinticuatro años. Lleva bastón de mando en la mano izquierda, mientras la derecha descansa sobre la espada, cuyo pomo remata en la cabeza de un águila.

En la rica decoración de la armadura destaca el bajorrelieve del pecho, donde un medallón representa a la Virgen, rodeada de serpientes, sobre la cabeza de un ángel y bajo unas culebras, en alusión al triunfo sobre el Pecado. En las hombreras y el cinturón se representan temas mitológicos, alternados con otros decorativos.

Basándose estilísticamente en las estatuas de la tumba del emperador Maximiliano I en Innsbruck, Leoni recrea la imagen de Felipe II como “príncipe del Renacimiento”. El artista acomete la obra con una técnica minuciosa, que ha sido comparado con el trabajo de un orfebre.

Encargada por su tía paterna, María de Hungría, está firmada y fechada en la base; en el tahalí o cinta quedan restos de una inscripción parcialmente borrada.