Real Cédula del Rey Carlos I, participando al deán y cabildo de la Iglesia de Toledo, del nacimiento de su hijo, el futuro Felipe II.
El secretario personal del rey, a instancia de Carlos V (1500-1558), comunica al deán y cabildo catedral de Toledo, aludiendo expresamente a los canónigos Blas Caballero y García Manrique, el nacimiento del príncipe heredero, el futuro Felipe II. En la época, lo normal era que la Casa Real informase a los poderosos del reino (cortesanos, aristócratas, grandes concejos y alto clero) de los grandes acontecimientos, tales como embarazos, alumbramientos, bodas y defunciones principescas. En el caso de las notificaciones a las instituciones eclesiásticas, se hacía tanto por cortesía como para que organizasen las rogativas o funciones religiosas de rigor para interceder ante el Altísimo para recabar la mediación divina, todo ello en el contexto de la sacralización de la monarquía durante el Antiguo Régimen y la creencia generalizada en que de la buena salud y moral recta de los soberanos dependía la prosperidad de sus súbditos.
El nacimiento de un príncipe heredero sano era la mejor noticia que se podía difundir por el reino. Carlos I de España y V de Alemania se había casado a principios de 1526 con Isabel de Portugal (1503-1539), una bella dama de sólida formación cortesana que se volcó en su joven esposo y desplegó todo su talento cuando fue regente de España durante los largos viajes de Carlos por Europa, hasta tal extremo que de trece años de matrimonio, seis los pasó sola. Satisfecho con la suculenta dote de 900.000 doblas de oro catellanas que enjugó las maltrechas arcas regias, los días más felices de su vida fueron los de su luna de miel en Sevilla y en Granada. Convocadas las Cortes en Valladolid, la comitiva imperial se desplazó a dicha ciudad castellana el 10 de noviembre de 1526. Sin embargo, el viaje se demoró más de lo aconsejable por venir el invierno muy crudo de nieve y temporales y hallarse embarazada la emperatriz. A pesar de los serios problemas de aposento, la Casa y Corte se asentó en Valladolid el 14 de enero de 1527, hopedándose los soberanos en el palacio de los Pimenteles, en la corredera de San Pablo, propiedad de doña Constanza de Bazán Osorio y del regidor don Bernardino Pimentel, regidor de Valladolid, de inquebrantable fidelidad al rey durante las Revueltas de las Comunidades, y donde a la postre nacería su primogénito. Casi una semana más tarde, llegó el cortejo de Isabel a la ciudad del Pisuerga; según relata el embajador polaco Dantisco llegó aquí la señora Emperatriz a 22 del pasado mes de febrero conducida desde Granada hasta aquí en una litera, siempre a hombros de veinticuatro hombres.
Por fin, el martes 21 de mayo, Carlos V envió por mediación de su secretario Francisco de los Cobos, una misiva llena de júbio a todo el reino en la que se comunicaba el feliz nacimiento de un varón ese mismo día. Esta feliz noticia culminaba un complicado parto de más de dieciseís horas que padeció la emperatriz sin proferir un solo grito y a oscuras, pudorosa de su condición real.
La famosa comadrona Quirce de Toledo atendió el alumbramiento y, hacia las cuatro de la tarde, le corta el cordón umbilical. Además bañó al recien nacido con pétalos de rosa; lo frota con sal para desentumecerlo y le untó miel en el paladar y las encías para estimular su apetito. También comprobó su sexo y le palpó los genitales para evitar que fuera estéril, sin olvidar de examinarle posibles marcas o defectos congénitos. Convenientemente fajado y vestido con mantillas, el niño fue presentado al emperador y a toda la Corte. A pesar del aguacero, toda la Corte se dirigió al cercano templo de San Pablo para oír tedeum y dar gracias por el buen parto acontecido. Ese mismo día, en señal de júbilo, repicaron todas las campanas de la ciudad y luego de todo el imperio.
Muy poco después, según se acostumbraba para evitar la muerte de recien nacidos sin recibir el bautismo, el miércoles 5 de junio de 1527 Felipe II era cristianado en la iglesia conventual de San Pablo por el arzobispo de Toledo.
Para tal solemnidad, se hizo desde los aposentos reales al templo un pasadizo de arte efímero enramado con muchas flores y rosas, limones y naranjas y otras frutas que llegaba hasta el altar mayor y tenía cinco arcos triunfales, en cuyo primer tramo, plagado de retablos, estaban los niños cantores, algunos de ellos vestidos como ángeles, que cantaron cuando sacaron de pila al príncipe Gloria in excelsis Deo, en el segundo arco estaban pintados los signos y planetas del cielo. En todos ellos se representaron sendos autos sacramentales. Todo el recorrido estaba cuajado de esculturas religiosas, rica tapicería, reliquias, cruces y brocados. En el altar se colocó un magníficó portapaz con un camafeo que perteneció a Fernando el Católico y alrededor del altar se colocó un grueso cortinaje adornado con cuatro tapices que representaban unos la coronación de la Virgen, la Fortuna, y los otros dos la Fama. Nicolás Gombert, músico flamenco al servicio del emperador Carlos V, improvisó un motete en su honor. Durante su bautizo, los augustos padres fueron acompañados en la iglesia por lo más granado de la Corte: el condestable de Castilla y el duque de Alba llevaban al príncipe, escoltados de su comadrona y la nodriza Beatriz Sarmiento que vistió al príncipe; delante iban el conde de Salinas con las fuentes, el conde de Haro con el salero, el marqués de Villafranca con la vela y el marqués de los Vélez con el alba; tras el príncipe iba la reina de Francia, que era la madrina, de la mano del duque de Béjar; tras el emperador iba la marquesa de Cenete, del brazo del Clavero, y luego las damas, ricamente vestidas ataviadas de negro; a continuación caminaba la emperatriz. Ya en la pila de plata, uno de los reyes de armas exclamó tres veces en voz alta: Oíd, oíd, oíd: don Felipe, príncipe de Castilla, por la gracia de Dios. Los días siguientes se celebraron en Valladolid grnades fiestas con toda clase de juegos de cañas, toros y torneos, hasta que se suspendieron de forma precipitada al llegar la noticia del saco de Roma por parte de las tropas imperiales, amotinadas bajo el mando del condestable Borbón. El príncipe Felipe será jurado como heredero de la Corona de Castilla el 10 de mayo de 1529 en el convento de San Jerónimo (Madrid).
El heredero del trono español permaneció fajado hasta cumplir los cuatro meses, momento en que se le luego liberaron sus brazos, durmiendo en una cuna de marfil y terciopelo con un armiño de manta sobre las mantillas y protegido con un amuleto de coral o esmeralda contra el mal de ojo. Curiosamente, las mismas mantillas con que fue bautizado serían enviadas a la beata sor Magdalena de la Cruz para recibir su bendición, según cuenta San Juan de Ávila. Dicha monja, profesa en monasterio Santa Isabel de Córdoba, era famosa por sus éxtasis, visiones y profecías, y el mismísimo gran inquisidor Alonso Manrique le entregó las mantillas para que protegiese al neonato en 1527. Paradojas de la historia, en 1544 fue acusada ante el Santo Oficio por fingir milagros.