Copia romana de la cabeza de Sileno perteneciente al grupo escultórico Sileno con el niño Dioniso, de Lisipo (fines siglo IV a.C.), montada en época moderna en el busto de un herma.
Fue restaurada como herma en el siglo XVII. Aparece figurada en el Álbum del Carpio exactamente como hoy la vemos, sin ningún cartel identificatorio, y perteneció previamente al cardenal Camillo Massimi.
Frente a la estética de la armonía universal de Praxíteles, no cabe mayor contraste que la revolución estética de Lisipo, manifiesta en la Cabeza de Sileno. Parece imposible que los originales de esta obra y de E00030 se realizasen casi a la vez, y que ambas obras representen personajes parecidos del círculo dionisiaco.Sea como fuere, la creatividad realista o "barroca" de Lisipo atrajo a todo un sector de artistas marcando con su impronta el comienzo del periodo helenístico.
Aparece en el Álbum del Carpio y en el Cuaderno de Ajello, dibujo 49, arriba.
Procede de la colección del Cardenal Camillo Massimi. Pasó a la colección del marqués del Carpio y de ésta a la colección Casa de Alba. Posteriormente pasó a la colección Felipe V (Palacio de La Granja de San Ildefonso).
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