Figura de pie, vestida de negro, con camisa, calzas y guantes blancos, capa negra con cruz de Santiago. Largo cabello negro y rizado. Apoyado en columna baja. Situado sobre suelo ajedrezado, en blanco y azul.
Retrato según el modo de Carlos II. No se trata de un militar con coraza, banda, bengala y cruz al pecho, sino de un caballero vestido de negro con amplias mangas blancas y melena tendida, de aspecto nada bélico, aunque, claro es, con la cruz de Santiago en la negra capa.
El retrato tiene atribución antigua a Murillo, pero ha sufrido restauraciones viejas que menoscaban su calidad.
Dos elementos clave en la obra de Murillo serán la luz y el color. En sus primeros trabajos emplea una luz uniforme, sin apenas recurrir a los contrastes. Este estilo cambia en la década de 1640 cuando trabaja en el claustro de San Francisco donde se aprecia un marcado acento tenebrista, muy influenciado por Zurbarán y Ribera. Este estilo se mantendrá hasta 1655, momento en el que Murillo asimila la manera de trabajar de Herrera el Mozo, con sus transparencias y juegos de contraluces, tomados de Van Dyck, Rubens y la escuela veneciana. Otra de las características de este nuevo estilo será el empleo de sutiles gradaciones lumínicas con las que consigue crear una sensacional perspectiva aérea, acompañada del empleo de tonalidades transparentes y efectos luminosos resplandecientes. El empleo de una pincelada suelta y ligera define claramente esta etapa. Las obras de Murillo alcanzaron gran popularidad y durante el Romanticismo se hicieron numerosas copias, que fueron vendidas como auténticos Murillos a los extranjeros que visitaban España. (Cat: Pastor Cremades, Consolación. 17/07/1987)
Procede del legado testamentario del marqués de la Vega Inclán en 1942. En el inventario de este se recoge dentro del apartado 18. Cuadros, esculturas, muebles y demás objetos existentes en la Casa del Greco de Toledo, en la sala baja del patio, valorándose en 50.000 pesetas. En el museo desde su fundación en 1910. Se expuso siempre, junto con las cuatro batallas de la guerra de Monferrato, en la sala baja del patio (el rincón bélico del museo), la llamada actualmente sala A. La Guía de Doménech nos muestra una fotografía de dicha sala en 1913 (lám. 18).
Durante muchos años este retrato estuvo atribuido a Murillo. Doménech lo menciona en el museo en 1913 atribuyéndolo ya a este artista. Uno de los primeros especialistas en relacionarlo con el pintor sevillano fue Mayer en 1923, para quien sería obra de Murillo entre 1670 y 1680. Tormo lo atribuyó también al pintor sevillano y lo calificó como gran retrato, no sabemos si por el tamaño o por su presunta calidad. Mayer en en su Historia de la pintura española de 1947 ya no incluye este retrato al enumerar los retratos del sevillano (Mayer, A.L. 1947:366-367). Gaya Nuño habló de retrato murillesco. Mª Elena Gómez Moreno indicaba el mal estado de la pintura que ha sufrido una restauración excesiva y no hábil. Esta autora era también partidaria de la atribución al sevillano, al señalar que la atribución a Murillo (...) resulta bien fundada, pues el estilo y empaque del retrato es enteramente murillesco. Gaya Nuño fue el primero en no incluirlo en el catálogo completo de la obra del artista que publicó en 1972 (Gaya Nuño, 1972/1978). Eric Young en la recopilación de la obra del sevillano en 1980, en cambio, lo considera todavía obra de Murillo. Habría que esperar al catálogo razonado, todavía no superado, de la pintura murillesca que realizara don Diego Angulo Íñiguez para descartar definitivamente dicha atribución.
Hasta ahora nada sabíamos del retratado, excepto la información que nos ofrecía la inscripción de la pintura: Su nombre (solo su primer apellido), que había sido general y caballero de la Orden de Santiago. Ahora hemos encontrado su expediente de Caballero de Santiago en el Archivo Histórico Nacional. Don Gabriel del Castillo y Machado, natural de Madrid, era hijo de don Gabriel Mencos Arbizu López del Castillo, Caballero de la Orden de Calatrava (desde 1644) y doña Lucía Machado.Hizo carrera militar marchando a las Indias, concretamente al Virreinato de Nueva España, como Gobernador y Capitán General de Nueva Vizcaya, y Alcalde Mayor de la puebla de los Ángeles (actual ciudad mexicana de Puebla). El título de Gobernador se despachó en el Palacio del Buen Retiro el 6 de junio de 1686, el cargo se le concedía por un periodo de cinco años. Por documentación del Archivo de Indias, sabemos que embarcó para América, desde Cádiz, el 2 de julio de 1687 en el primero galeón de la Flota de los Azogue. Con él viajó su mujer Juana Antonia Márquez de 17 años, buen cuerpo, muy blanca, pelo castaño claro, ojos pardos (Archivo de Indias: Contratación, 5448, nº 111). Fue nombrado Caballero de Santiago el 15 de abril de 1695. (los expedientes del susodicho en el Archivo Histórico Nacional son: OM-CABALLEROS-SANTIAGO, Exp.1757; Castillo, Gabriel del (04-1965) /OM-EXPEDIENTILLOS, N.5797). Navegando por Internet, en la página del Archivo General de la Nación de México, relativa al año 1696, hemos encontrado un testimonio de la Junta de Hacienda de 19 de diciembre de 1693 sobre 10.000 pesos que se mandaron a Don Gabriel del Castillo .
En 1703 se le nombra como antiguo gobernador de Nueva Vizcaya (Archivo Histórico Nacional, Diversos, 33, Doc. 45).
Sin poderse identificar un pintor concreto, por ahora se debe atribuir a un pintor anónimo que trabajaba en los ultimísimos años del reinado de Carlos II o principios de Felipe V. Es curioso anotar como al finalizar el siglo XVII, se habían democratizado los elementos del retrato que desde la época de Felipe II habían quedado asociados en exclusiva a los miembros de la Familia Real. Caso de la columna y pedestal sobre la que apoya su mano el retratado o el teatral cortinaje rojo, recogido, en el extremo superior derecho. Habría que recordar aquí como por la etiqueta borgoñona por la que se regía la Casa de Austria española, en el Alcázar, en muchas de las solemnes audiencias el rey aparecía escondido detrás de una cortina (por ejemplo, cuando acudía a oir misa en la capilla del Alcázar, el resto de los asistentes no lo veían), es por ello que varios autores al referirse al protocolo de la Casa Real española han hablado del rey ausente.
El personaje va vestido a la moda de la época de Carlos II. Va vestido con el traje a la española, también llamado en la época traje de golilla 2, y con melena larga, tipo de cabello que puso de moda el propio Carlos II; recordemos que ningún Austria anterior había llevado el pelo tan largo. Seguramente Carlos II se vio influenciado por las grandilocuentes pelucas que estaban poniendo de moda los franceses. El cuello de golilla es la prenda mas característica del reinado de Carlos II. Setrataba de una pieza de cartón forrada de tafetán, que daba lugar a una pieza sencillísima, pero como nos hace ver la documentación de la época, enormenete incómoda de llevar por su excesiva rigidez. La golilla había sustituido al cuello gorguera (característico del reinado de Felipe III, 1598-1621) en 1623 a raiz de la Pragmática de austeridad dictada ese año por el nuevo monarca Felipe IV. Como ha destacado Descalzo Lorenzo, a finales del siglo XVII el traje español se ha covertido en símbolo de patriotismo hispánico frente a lo francés (Descalzo Lorenzo, 1997: 189-194).
El austero traje masculino español del siglo XVII se componía de tres prendas básicas: jubón, ropilla y calzones. Nuestro personaje lleva estos tres elementos pero ha restado severidad al traje español al añadir medias blancas y camisa blanca con mangas terminadas en ricos encajes. Lleva el característico zapato de cordobán y cuero negro, liso (complemento característico del traje español desde la época de Felipe II y que apenas cambió en el siguiente) que se caracterizaba por llevar en las punteras hendiduras en forma de losange, llamadas en la época acuchillados o picados. Porta también capa negra en cuyo lado derecho (lado del del espectador)se ve parte de la roja cruz emblema de la Orden de Santiago, una de la Órdenes de mayor prestigio social. Porta al cinto la espada ropera elemento de distinción de todo caballero. (Cat: Redondo Cuesta José. 21 / 06 / 2007)