Pintura de formato vertical que recoge sobre un fondo nuetro una figura masculina de edad madura. Aparece representada de medio cuerpo y mirando al frente. Tiene el rostro ovalado y barbado, de ojos redondos, nariz aguileña y boca fina y cerrada. Viste sobrepelliz blanco y sotana negra, y cubre su cabeza con bonete negro debajo del cual asoma el pelo de color blanco. Del cuello le cuelga una cruz con una cinta blanca.
En la época de El Greco existían dos formas de retratar. Una era la técnica denominada retrato cortesano, caracterizada por la objetividad, la sobriedad, el distanciamiento y la frialdad del representado, que se empleaba para hacer los retratos destinados a la exhibición pública. La otra, cultivada por autores como Tiziano, Tintoretto o El Greco, era la denominada retrato privado con la que se trataba de reflejar no sólo las características físicas del personaje, sino también su personalidad.

El retrato de don Diego de Covarrubias pertenece a esta clase de trabajos. Se trata de una obra de carácter representativo, porque tiene como modelo a uno de los personajes más ilustres de la élite eclesiástica del Toledo renacentista. Pero sobre todo posee un carácter ejemplarizante, pues representa a don Diego, paradigma del clérigo intelectual preocupado por la renovación moral y civil de la Iglesia y de Toledo.

El retrato de don Diego de Covarrubias fue realizado por El Greco tomando como modelo el que hiciera Alonso Sánchez Coello en 1574 -práctica que era habitual en la época-. Esto es debido a que don Diego fallecería unos pocos meses antes de la llegada de El Greco a Toledo (MARTINEZ BURGOS, 2005, pag. 380) y no pudo llegar a conocerle. Hace pareja con el de su hermano don Antonio de Covarrubias, también en el Museo, realizados ambos un poco antes del fallecimiento de don Antonio (1602).

Don Pedro Salazar de Mendoza pudo encargar ambos retratos como parte de una galería de personajes ilustres de la ciudad, cuyo fin sería representar y glorificar a un grupo social al cual él mismo pertenecía: aquel conjunto de eruditos implicados en la reforma moral y civil de la ciudad de Toledo.

En este retrato El Greco elimina la sequedad de la pincelada que tiene el retrato de Sánchez Coello (MARTÍNEZ BURGOS, 2005, pag. 380) y repite el tipo de retrato heredado de Tiziano, al colocar la figura sobre un fondo neutro. Como en el caso del retrato de su hermano, la técnica suelta y abocetada, característica de la última etapa del pintor cretense, permite situar esta obra hacia el año 1600.

En este momento el artista dispone de una gran cantidad de recursos expresivos, todos los cuales ha concentrado en el rostro del retratado. En primer lugar, centra en él la iluminación llamando la atención del espectador. Los rasgos de la cara de Covarrubias transmiten una gran carga expresiva a causa de la asimetría con que han sido tratados los ojos. El autor, haciendo uso de pinceladas cortas, ha prestado también una atención esmerada a los detalles del rostro, avejentándolo y cargándolo así de vivencias. La pincelada suelta permite al maestro desdibujar los detalles, recoger los brillos de la luz, matizar las formas y el rostro por efecto de la luz y el ambiente.

El Greco, partiendo de un modelo más bien frío, ha creado una imagen cercana y vívida del paradigma del clérigo intelectual de su época. Empleando las técnicas descritas el Greco ha sabido dotar al retrato de Diego de Covarrubias de una expresividad y personalidad ausentes en el retrato cortesano de Alonso Sánchez Coello que le sirvió de modelo.