Lienzo de formato horizontal que presenta visión panorámica de ciudad. A la izquierda y en primer plano, un joven desnudo y en forzado escorzo sujeta con la mano derecha un cántaro del que mana el agua. Tras el hay una cornucopia con hojas de palma y diversas frutas. A la derecha otro joven vestido a la moda del siglo XVII sostiene entre sus manos un plano. En el centro y sobre una nube un edificio a modo de maqueta. En la parte superior, sobre la ciudad se encuentra un grupo de figuras.
Esta obra es claramente un encargo, muy probablemente realizado por Pedro de Salazar y Mendoza, administrador del Hospital de Tavera. El Greco había trabajado ya para él, decorando el Altar mayor de la capilla del Hospital. A Salazar le interesaban especialmente los mapas y las vistas urbanas, como demuestra la gran colección que figuraba en el inventario de su muerte. Entre estas figuraba un Quadro de la Ciudad de Toledo con su planta, lo que nos lleva a pensar que se trate de esta obra. El tratamiento del Hospital de Tavera, suspendido sobre una nube, puede ser un guiño hacia este personaje que ya hemos dicho que era administrador de este edificio. De esta teoría discrepa Cossío que considera que la obra fue encargada por el Cabildo Municipal, y para defender su hipótesis se centra en la minuciosa representación de la ciudad de Toledo, que la convierte en un documento geográfico y estadístico con una leyenda numerada. Por otra parte, Marías nos sugiere la posiblidad de que el cuadro fuera una obra de investigación, a modo de banco de pruebas del propio pintor.
Para su ejecución, el Greco cuenta con las veduttas que él ha conocido en Venecia. La tradición veneciana por la topografía no le es desconocida. Incluso en algún momento se ha llegado a vincularle con la elaboración de mapas cartográficos y se cita como precedente más inmediato la Vista de Venecia de Jacopo de Barbari. Cossío llegó a decri que en esta ocasión, Doménikos había hecho Un Toledo como las Venecias del siglo XV, con cigarrales y vega sustituyendo a las lagunas y la casulla de San Ildefonso.... en vez del león de San Marcos
Se piensa que el Greco no la terminó y que tanto el plano como la inscripción, e incluso el paje son de Jorge Manuel. Tal hipótesis se ha descartado, aunque sin ser concluyente y de nuevo, ante los momentos finales del pintor vuelve a demostrar su genial capacidad para sintetizar las ideas claves. Entre ellas la grandeza de la ciudad, portegida por el milagro y distinguida por el Tajo. A través de las raíces clásicas en las que hunde su pasado, detaca la grandeza que mucho le niegan al haber quedado descartada como capital de España. (MARTÍNEZ -BURGOS, Palma, 2004, p. 395)
Por el estilo empleado, la pincelada muy fluida, casi traslúcida como la acuarela, la utilización de la escasa capa de pintura que deja ver la trama del lienzo, la indefinición de figuras, el canon alargado y los fondos de coloridos irreales la crítica sitúa esta obra en los últimos años de la actividad del candiota.