Ataviado con las habituales vestiduras negras, sombrero alto, y Toisón de Oro sobre el pecho, el Monarca sostiene en su mano izquierda un rosario alusivo a la institución de la Fiesta del Rosario, por el papa Gregorio XIII. Dicha fiesta debía tener lugar cada primer domingo de octubre para conmemorar la Victoria de Lepanto, obtenida el 7 de octubre de 1571 contra los turcos, y celebrando el triunfo de la fe católica.

El retrato fue realizado durante el matrimonio de Felipe II con su tercera esposa Isabel de Valois, de quien Sofonisba Anguissola era dama de compañía, al tiempo que iniciaba a esta reina en el arte de la pintura.

En 1573 Anguissola cambió la disposición de la mano derecha del Rey, que anteriormente tocaba el Toisón de Oro, para adaptarlo al retrato de Ana de Austria (P1284), cuarta esposa de Felipe II, con el que forma pareja.

Fue uno de los cuadros sacados de la Colección Real para el Museo Napoleón de París. Ingresó en el Museo en 1827.

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