La Virgen y su madre están sentadas en un amplio trono de complicada traza. En una escena de gran intimidad, Santa Ana sostiene un libro, recordando el tema de la enseñanza de la Virgen niña, de gran aceptación en el siglo XVI. El Niño recoge una manzana en alusión a su futura Pasión y la consiguiente Redención del Pecado Original.

Esta obra refleja la evolución de la pintura flamenca. Benson, fiel a la tradición, parte del estilo de su maestro Gerard David, pero su mayor preocupación por la plasticidad y el volumen de las figuras hacen su estilo más moderno. A esta innovación contribuyen los detalles renacentistas visibles en la arquitectura del trono y la inclusión de Santa Ana sentada junto a la Virgen con el Niño, más habitual en el arte italiano de la época.

Perteneció al Convento dominico de Santa Cruz de Segovia, junto a otras tablas de este autor que se conservan en el Museo del Prado.