Felipe II ha sido retratado de perfil, de medio cuarpo, barbado y con armadura. El contorno es perlado, y en el reverso hay una alegoría con Apolo conduciendo una cuadriga sobre el mar y la tierra. El origen de este conocido modelo es el vigésimo octavo cumpleaños del príncipe el 21 de mayo 1555, como indica el anverso "PHILIPPVS Â· REX Â· PRINC Â· HISP Â· AET Â· S Â· AN Â· XXVIII· (Rey Felipe, príncipe de España, 28 años de edad). Probablemente fue realizado también para conmemorar el enlace con su segunda esposa, su tía la reina Maria I de Inglaterra, en 1554, y en ese sentido forma pareja con otra medalla dedicada a su esposa, continuando la política medallistica de su padre Carlos V. Este modelo de medalla tuvo una amplísima difusión, pues se considera la más bella de este tipo junto con la de su esposa. Ejemplares similares en varios materiales aparecen en la bibliografía sobre Trezzo, y existen en colecciones com las del Victoria & Albert Museum de Londres, el Museo Arqueológico Nacional de Madrid o la Real Academia Española. La armadura con que Felipe II aparece en esta medalla es la llamada de "la labor de las flores", a la que tenía gran aprecio, atribuida a Desiderius Helmschmid, con la que aparece retratado también por Tiziano (P00411), su pintor preferido.