Imagen de la Virgen de tamaño natural con velo que cubre la cabeza excepto la faz entristecida con ojos entreabiertos y mirada baja. Viste túnica y manto que forman abundantes pliegues cubriendo toda la figura, dejando visibles tan solo las manos unidas con gesto de tensión y dolor y la punta del pie izquierdo.
Esta Dolorosa debió de formar parte de un Calvario monumental exento seguramente situado en el remate de un retablo mayor, lo que era habitual en España. La calidad de la talla, la gran cantidad de plegados no excesivamente duros, la expresión facial muy lograda y la torsión de la voluminosa figura hace pensar en un origen flamenco-borgoñón. Existen ejemplares antuerpienses y de otras ciudades cercanas del antiguo ducado de Borgoña que se aproximan al del Museo del Greco. Así por ejemplo la Dolorosa de Ellicum (provincia de Limburgo) en cara y manos. Ara Gil clasifica asimismo en el ámbito de Limburgo la Santa Bárbara de San Pedro de Tordesillas (hoy en San Antolín), similar en los pliegues a la Dolorosa del Museo del Greco, aunque menor en tamaño.

Ahora bien, aunque se trate de una escultura realizada en Flandes hacia 1500, el marqués de la Vega-Inclán no la adquirió en el extranjero, sino que debía de hallarse en España y con probabilidad en alguna localidad cercana a Valladolid, en cuyos templos de los alrededores solía adquirir obras artísticas. La pieza ingresa en el Museo poco antes de 1921, cuando la cita ya Sánchez Cantón con ocasión de su ampliación.

No es habitual que en el ducado borgoñón se rematasen los retablos con Calvarios compuestos por Cristo, la Dolorosa y San Juan, y si en cambio en España. Esto nos lleva a proponer que se trate de una obra flamenca importada que se situó en lo alto de un retablo de gran tamaño; avala esta hipótesis el que la escultura esté trabajada por detrás con amplios pliegues, lo cual no era necesario si se hubiera ideado desde un principio para un ático de retablo situado a gran altura.