Vestido con traje negro, coloca su mano derecha en la pretina mientras su izquierda sujeta unos guantes y de su cuello pende una cadena con un crucifijo.

Personaje del círculo privado de Felipe II, a quien acompañó a Portugal, su apodo del Calabrés escondía su verdadero nombre que no era otro que el de Luis Tristán, aunque nada tuviese que ver, familiarmente, con su homónimo el pintor. Por su indumentaria se puede estimar como retratado con anterioridad al año 1600 y, por lo tanto, no puede ser considerado como obra autógrafadel pintor toledano nacido hacia 1585.

Tachado de aviesa adustez, sin embargo, su mirada cansada aunque vivaz y el gesto de su socarrona boca, coincidirían bien con lo que podríamos imaginar de este personaje gracias a las escasas noticias que se tienen de su existencia. Asimismo, el hallarse cubierta su cabeza por un sombrero puede indicar una cierta actitud de notoriedad subrayada por el pintor.

En el inventario del Alcázar de 1636 se atribuyó esta pintura a Maíno, pero esa paternidad no ha sido aceptada, prefiriéndose considerarla como obra anónima toledana.